Timo Werner sedang mendekati kepindahan ke Tottenham dengan status pinjaman dari RB Leipzig, dan pemain depan mantan Chelsea tersebut akan kembali ke ibu kota Inggris. Werner akan bergabung dengan Spurs dalam upaya Ange Postecoglou untuk menambah kedalaman lini serang, dengan pemain asal Jerman ini telah mencetak 113 gol dalam 213 pertandingan selama dua periode bersama Leipzig. Pada musim 2021, pemain berusia 27 tahun ini memenangkan Liga Champions bersama Chelsea. Ia akan menjadi pemain terbaru yang pernah membela Chelsea dan Tottenham di era Premier League, meskipun ada rivalitas antara kedua klub London ini. Berikut adalah lima pemain terbaik yang pernah bermain untuk Chelsea dan Tottenham dalam era Premier League.
Gus Poyet
Gus Poyet menjadi sosok populer di kedua klub dan merupakan bagian dari skuad Chelsea yang sukses pada akhir dekade 1990-an dan awal 2000-an. Ia bergabung dengan Chelsea secara gratis dari Real Zaragoza dan membentuk reputasi sebagai pencetak gol reguler dari lini tengah. Poyet meraih Piala Winners Cup Eropa dalam musim debutnya, sebelum mencetak satu-satunya gol dalam kemenangan Chelsea atas Real Madrid untuk memenangkan Piala Super UEFA. Pemain internasional Uruguay ini juga membantu Chelsea mencapai Liga Champions untuk pertama kalinya dan memenangkan Piala FA pada tahun 2000. Poyet mencatatkan 142 penampilan untuk Chelsea di semua kompetisi dan mencetak 45 gol sebelum kontroversialnya menyeberang ke Tottenham pada tahun 2001. Ia tampil impresif dengan Spurs dan mencetak 14 gol di semua kompetisi dalam musim debutnya, dan semakin memburuk perhubungannya dengan mantan klubnya dengan mencium lambang Spurs saat mengalahkan Chelsea 5-1 dalam ajang Piala Liga. Poyet menghabiskan tiga musim bersama Spurs sebelum memutuskan pensiun, karena cedera yang mengganggu karirnya di klub tersebut.
William Gallas
William Gallas menghabiskan kariernya di klub-klub London selama era Liga Premier, tanpa melihat rivalitas antar klub di ibu kota. Gallas bergabung dengan Chelsea dari Marseille pada tahun 2001 dan menghabiskan lima musim di Stamford Bridge, tetap menjadi pemain penting seiring datangnya Roman Abramovich sebagai pemilik klub yang menginvestasikan banyak dana. Pemain asal Prancis ini memenangkan gelar Liga Premier secara berturut-turut di bawah asuhan Jose Mourinho, meskipun kesepakatan kontraknya berujung kepindahan menuju Arsenal dalam sebuah pertukaran yang melibatkan Ashley Cole bergabung dengan Chelsea. Gallas menghabiskan empat tahun bersama Arsenal dan menjadi kapten tim untuk sementara waktu, sebelum melengkapi trilogi klub kota London dengan menandatangani kontrak untuk Tottenham. Di Spurs, Gallas tampil dalam 78 pertandingan di semua kompetisi selama tiga musim, dan turut serta dalam perjalanan klub ke perempat final Liga Champions pada musim debut mereka di ajang tersebut.
Carlo Cudicini
Carlo Cudicini menghabiskan sepuluh tahun bersama Chelsea dan merupakan sosok populer setelah beberapa musim memberikan pelayanan yang andal, yang membuatnya dianggap sebagai salah satu kiper terbaik di Liga Premier pada puncak karirnya di Stamford Bridge. Cudicini dinobatkan sebagai Pemain Terbaik Chelsea pada musim 2002 dan membantu klub ini meraih kualifikasi Liga Champions pada musim berikutnya, meskipun kesempatan bermain di tim utama menjadi terbatas setelah kedatangan Jose Mourinho dan penandatanganan Petr Cech. Cudicini mencatatkan 216 penampilan untuk Chelsea di semua kompetisi dan meraih empat gelar Piala domestik, meskipun sepanjang kariernya di klub tersebut ia lebih sering berperan sebagai opsi cadangan. Pada tahun 2009, ia pindah ke Tottenham dengan status bebas transfer dan tampil dalam 37 pertandingan selama tiga musim sebelum mengakhiri karirnya di MLS bersama LA Galaxy.
Eidur Gudjohnsen
Chelsea mengambil risiko dengan merekrut Eidur Gudjohnsen dari klub kasta kedua Bolton pada tahun 2000, dan itu terbukti menjadi langkah bagus bagi klub sebelum era Abramovich. Pemain serang asal Islandia ini menjadi sosok yang berkelas dan kreatif selama enam tahun yang sukses di Stamford Bridge. Gudjohnsen membentuk kemitraan impresif dengan Jimmy Floyd Hasselbaink selama tahun-tahun awalnya di klub, mencetak total 52 gol dalam musim 2000/01 yang brilian, ketika kecerdikan Gudjohnsen sempurna dipadukan dengan kekuatan hebat Hasselbaink. Gudjohnsen tetap menjadi pahlawan ketika Jose Mourinho tiba di Chelsea, dan meraih gelar juara Liga Premier secara berturut-turut di bawah kepelatihan “The Special One”, dengan mencetak 78 gol dalam 262 penampilan di semua kompetisi selama waktunya bersama The Blues. Setelah meraih treble kontinental bersama Barcelona, Gudjohnsen kembali ke Liga Premier melalui AS Monaco dan bergabung dengan Tottenham dengan status pinjaman singkat, di mana ia mencetak dua gol dalam 14 penampilan. Dia juga bermain untuk Stoke City dan Fulham sebelum pensiun, meskipun karier terbaiknya berada di Chelsea.
Scott Parker
Scott Parker adalah sosok yang langka dalam daftar ini karena sepak bola terbaiknya dilakukan saat memperkuat Tottenham, setelah mengalami masa sulit di Chelsea karena persaingan yang ketat dengan pemain-pemain bintang lainnya. Gelandang ini kesulitan mendapatkan kesempatan bermain secara reguler setelah pindah dari Charlton dan hanya bertahan selama satu musim di Stamford Bridge, sebelum pindah ke Newcastle dan kemudian West Ham – di mana ia dinobatkan sebagai Pemain Terbaik oleh Asosiasi Jurnalis Sepak Bola Inggris meskipun klubnya terdegradasi tahun 2011. Penurunan West Ham ke kasta kedua membuat Parker pindah ke Tottenham untuk menjaga peluangnya dalam timnas Inggris. Ia menjadi sosok yang populer di utara London, di mana komitmen dan semangat juangnya yang kuat mendapatkan banyak penggemar. Parker bermain selama dua musim bersama Tottenham, menjadi pemain tengah mereka yang andal, sebelum mengakhiri karirnya dengan empat musim bersama Fulham – menjadi klub ke-5 di London dalam karirnya.